蔣介石與張靜江結拜之後，雖然得到了他的資助，可是上海的生活五彩繽紛，要維持花天酒地、紙醉金迷的奢侈生活，僅憑這點資助是無論如何也實現不了的，而事實上，蔣介石在這方面的需求是十分強烈的。
為了讓自己生活得自在、瀟洒一些，在張靜江的資助和指點之下，蔣介石斷斷續續地參與了上海證券物品交易所的活動。
“恆泰號”是上海證券物品交易所經紀人的牌號之一。在“恆泰號”的35股資本中，張靜江有5股，他的侄兒張秉三4股，哥哥張弁群1股，蔣介石4股，戴季陶2股，等等。張靜江一家最多，有13股，佔1/3以上。所以，張秉三就當了恆泰號的經理。
蔣介石參與的買賣好景不長，上海交易所就面臨生存危機。由於不少投機家競相開設交易所，趨之若鶩，到1921年夏秋之交，上海等地就有140餘家，很快出現了交易所的過剩狀態，發生了大批倒閉的現象。
蔣介石參加的“恆泰號”等因為競爭激烈，壓力增重，保證金短缺，只能依靠空頭支票來維持日常生意的進行和運作。股票的盈利狀況不容上海市民樂觀，人們紛紛兌換現金，這就給“恆泰號”出了難題，會計拿不出現金來兌換，於是信譽降低，門庭冷清。久而久之，到1922年春，終因財力不支，徹底垮台。大量股票成了廢紙，眾多證券持有人紛紛找當事人逼債，蔣介石被逼得幾乎走投無路。因為在上海，青幫勢力龐大、羽翼廣豐，所以，債主們紛紛出資雇傭青幫門徒代行收賬，催促還款。並且這些催款人手段殘暴、動輒棍棒刀槍伺候，無法無天，上海商界人士都懾於此。他只得拜託黃金榮、虞洽卿出面為其疏通打點，了結債事。
虞洽卿是上海商界的知名人士，由於是老資格，並且經濟實力在上海也是屈指可數，所以名聲在外，頗受尊敬。他是浙江人，與蔣介石、張靜江等都有着一重老鄉關係。蔣介石與虞洽卿的相識是通過張靜江這個中介的。因為張靜江在上海灘同樣也是有頭有臉的人物，所以他與虞洽卿相識的機會自然非常現成，兩人在生財致富和興趣愛好等方面接近一致，而且合作過幾次，相當愉快。在張靜江與蔣介石結盟之後，原本只互聞其名，不見其人的虞、蔣二人便因為張靜江有過幾次接觸，隨着以後的逐漸熟悉，兩人的關係也進展到一定程度。不過，在虞、蔣二人的來往之中，多是虞幫助蔣，尤其是幫助蔣介石提供發財致富的機會。
黃金榮，同樣也是浙江餘姚人，12歲到上海，24歲混到法租界巡捕房當包探，雖說是“刑警”，可兼營走私、綁票等勾當。他在巡捕房一路福星高照，先升為探目，最後成為法租界警務處中唯一的華人督察長。黃金榮指揮上海碼頭上“三十六股黨”，“租界里八股黨”和手下“一百零八將”為租界當局效勞，同時也在暗地裡經營走私、綁票等勾當，聚斂錢財。上海法租界里的帝國主義勢力和幫會勢力就此熔為一爐。黃金榮憑藉手中權力和龐大的幫會勢力，成為家產巨萬的大富翁，黃金榮的門人遍及上海各個角落，各個行業，上至軍閥政客、律師報人、工商巨賈，下至侍役車夫、地痞流氓，入黃門者數以萬計，可謂上天入地，無所不能。在上海有所作為的各界人士，無一例外，都與黃金榮有割不斷的聯繫。
虞洽卿是商界巨頭，當然與黃金榮的關係也非同一般。蔣介石在上海混了一段日子，也深諳上海世情，體會到黃金榮的青幫勢力在上海灘的能耐與影響，自己必須與之搭上關係。當他得知虞洽卿和黃金榮的關係之後，就托虞洽卿介紹拜黃金榮為先生。后經虞洽卿的極力推薦，黃金榮同意由徐福生當傳道師，舉行拜師儀式。
按照青幫投師拜祖的常規，拜師應有蠟燭、香、壓帖贄敬。照當時黃金榮的身價，壓帖贄敬至少是幾百元，還有幾千元的。但是虞洽卿只要求黃金榮收錄蔣介石為門生，不熟悉投拜規矩，只送了一張大紅帖子。而黃金榮是有意結交虞洽卿才答應收蔣介石的，所以非但沒計較，還考慮到蔣介石當時的困難，送給他200元大洋，並鼓勵他去廣州。
蔣介石成為上海青幫的一分子之後，行情辦事都有了另外一重保險。1921年12月，蔣介石拖欠眾多債務，在黃金榮與虞洽卿的周旋之下，沒有造成太多的威脅，但蔣終究是欠股賒情，最後重陷潦倒。在張靜江、虞洽卿和黃金榮的共同資助下，蔣介石離開上海，直赴廣東，在上海的債務也因人去賬爛而無可奈何。當然，黃金榮之所以對蔣介石如此關照，是因為黃對蔣的政治前途非常看好。後來蔣真的也沒讓黃失望。
1927年，北伐軍從廣州打到上海，蔣介石成為名震一時的北伐軍總司令。一天，唐嘉鵬陪北伐軍某路司令王柏齡去拜會黃金榮，黃知道蔣介石就是當年所收的門徒蔣志清時，不禁暗自得意。倒是唐、王兩人提醒，蔣介石現是北伐軍總司令，若到處宣揚他曾經拜過老頭子，於他面子有關，一定會觸怒於他，倒不如順水推舟。
於是，黃金榮按唐、王二人之計，將當年蔣拜師的門生帖子親自送還，希望蔣介石和他以朋友相待。蔣介石對黃金榮的這種誠意表示十分感激，口口聲聲稱他黃老先生，並留他吃飯。黃金榮對蔣介石的熱情招待認為是畢生第一光榮，而蔣介石對黃金榮也別有用心，企圖利用黃金榮幫會勢力為他反革命效勞。
黃金榮自送還蔣介石門生帖子以後，對這件事就緘口不談，但與蔣介石的關係更加密切了。四一二反革命事變時，蔣介石一面勾結英、法殖民主義勢力，一面策動封建幫會分子充作打手，配合嫡系部隊進行反革命大屠殺。
黃金榮和杜月笙、張嘯林因為充當了蔣介石反共反革命的急先鋒，事後得到了北伐軍總司令部不少勳章和各種獎勵，並給以顧問、參議等一類頭銜，成為上海“三大亨”，得到蔣介石的格外青睞。杜月笙爬上了政治舞台成為流氓政客，又與軍統特務頭子戴笠結為生死之交，黃金榮坐地分贓成為老太爺。從此，上海封建幫會與國民黨的反動勢力打成一片。每逢黃金榮、杜月笙家有婚喪祭祀，除各路軍政官員都前來拜謁外，總有蔣介石的軸幛懸挂在中堂來裝點他們的門楣。
在黃家花園(今桂林公園)四教廳前面，還豎立着一塊高六七尺的石碑，上刻“文行忠信”4個大字，上首記“中華民國十九年”，下面題“蔣中正贈”，從這些地方都可以看到蔣介石與上海幫會關係之密切。約1937年黃金榮到奉化訪蔣介石后回到上海，他得意洋洋地對別人說：“蔣委員長對我特別客氣，留我同桌吃飯，問我在上海的一些人是否對我和從前一樣的尊敬。還說我年紀大了，外事可以少管管，保重自己身體最要緊。”
在蔣家王朝將要崩潰的前夕，何去何從，黃金榮日夜思索、苦不能眠。他已經老了，不想走了，也走不動了。他沒有去香港、也沒有去台灣，而是幫助人民解放軍順利接收上海，對穩定社會秩序起了一定作用。黃同他的門生徹底分手了。
（摘自《青年蔣介石》）