袁術使用了幾次計謀都沒有讓呂布和劉備反目成仇。後來因為張飛槍了呂布幾百匹戰馬，呂布很氣惱，他領兵打敗了劉備。劉備沒有辦法只好去投奔曹操。曹操接待了劉備，還讓劉備去守豫州。劉備從曹操的軍隊中領了三千精兵去守豫州了。
劉備一到豫州就招兵買馬，準備聯合曹操消滅呂布。正在這時，張綉聯合劉表來攻曹操。曹操一出兵，張綉就投降了。曹操看中了張繡的叔叔的妻子，要娶她為妾。張綉大怒，他暗中偷襲了曹操。曹操大敗而逃，長子曹昂、戰將典韋等人為了救他都被張繡的士兵殺死了。
曹操只得班師回朝。
劉備又聯合曹操攻打呂布。劉備打先鋒，曹操壓后陣。呂布首先把劉備打敗。劉備、關羽、張飛被大軍衝散了。曹操指揮大軍打敗了呂布，呂布後來被曹操殺害在白門樓前。呂布部將張遼被曹操收降。最後劉備和關羽、張飛又投奔了曹操。
到了許昌后，曹操為劉備安置了住所。有一天，曹操請劉備到他的丞相府喝酒。他們兩個人正喝的高興，這時烏雲密布，眼看就要下大雨。
曹操問劉備：“玄德了解龍的性格嗎？”劉備說：“不了解。”曹操說：“龍有大龍、小龍之分，大龍是大英雄，小龍是小英雄。玄德肯定知道天下的英雄人物，請說出來給我聽聽。”
劉備知道曹操是一個奸雄，便假裝說：“我很笨，看不出誰是英雄。”曹操一定要劉備說。劉備只好說：“袁術算是一個英雄吧？”曹操哈哈大笑說到：“袁術是一堆死骨頭，他逃不出我的手掌心！”劉備說：“袁紹獨佔河北，兵多將廣，勢力很大，應該是一個大英雄吧？”曹操嚴肅地說：“袁紹雖然佔有那麼多優勢，但他不會好好利用，所以他稱不上一個英雄。”劉備又說：“劉表浪得虛名，不得民心，不算英雄。”劉備又說：“佔據江南的孫策算是一個英雄吧？”曹操說到：“孫策靠他父親以前的兵力，如果沒有他父親孫堅打下的基礎，他連一個狗熊都不是！”劉備只好說：“益州劉章應該算一個英雄嗎？”曹操說到：“劉章孤陋寡聞，不是英雄。”劉備又列舉了許多人出來，曹操都是置之一笑，不屑一顧。劉備只好問：“那麼誰可以稱得上英雄呢？”曹操指着劉備然後又指着自己說到：“玄德和我才是當今世上的大英雄！”
劉備聽了這句話，嚇得手中的筷子都掉了。正在這個時候，天上打下了一記響雷，劉備連忙說：“這一記雷打得可真夠厲害的，把我的筷子都震掉在地上。”曹操拍手大笑道：“大英雄也害怕雷聲嗎？”劉備趕忙說：“大聖人孔子碰到打雷都嚇得心驚肉跳的，何況我這個凡人！”曹操沒有懷疑劉備對他有異心。
劉備回到家裡把曹操請他喝酒討論天下英雄，然後靠用打雷蒙蔽過關的一系列事情告訴了關羽、張飛。關羽和張飛都讚揚劉備有謀有智。
袁紹消滅了公孫瓚，袁術想投靠袁紹。曹操聽從了劉備的計策，給劉備五萬大軍去攔截袁術。劉備占守徐州，將袁術打敗，袁術被活活氣死。
劉備在徐州殺了曹操的心腹，他害怕曹操報復，便派人去向袁紹求救。袁紹答應了劉備的請求，他命人寫了討伐曹操的檄文，準備起兵攻打曹操。曹操決定先把劉備消滅，再攻打袁紹。
曹操和劉備一交戰，劉備就被打敗。劉備投奔袁紹去了，關羽為了保護劉備兩位夫人的安全，不得不投降了曹操，張飛領着幾十個小兵逃到芒唐山中靜待時變。
關羽並不願意投降曹操，他和曹操約定，只要一有劉備的消息，他就會離開。曹操很欽佩關羽的忠勇，他一口答應了。
回到許昌后，曹操十分看重關羽。
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