唐伯虎（即唐寅），這是一個在人們的習慣印象中的風流才子，對於他的故事更多的是基於民間的那些傳說，大多還是比較荒誕的，而真實的唐寅卻很少為人們所知曉。說他是才子，無可厚非，是那個時期書畫界的傑出人物，而風流也許並非如民間流傳的那樣，舊時代的文人大多的是鬱郁不得志的，骨子裡有着一股傲氣與清高，在某些行為上也可以說有點放蕩不羈，這在與時人生活中的才子的標準有一定的差距，唐寅即是其中之一。他生活在明朝（1470—1523年），經歷了成化至嘉靖四朝，是明代中期以後逐漸走向衰落的時期，也許就是在這樣的特定社會環境下，才造就了這麼一位名垂千古的才子——唐伯虎。
唐寅逝去已近500年，他的墓位於蘇州城西，靠近在橫塘運河邊的東岸，即現在解放西路上的“唐寅園”。他最初是葬在桃花塢的，當時也是由其親友王寵、祝允明、文徵明等人湊錢安排的後事。又十多年後才由朋友出資才移葬到現在的位置。明朝末年，文人雷起劍、毛子晉等人見此墓荒蕪，雜草叢生，牛羊踐踏，破敗不堪，頓生哀憫之心，凄然喟嘆“千載下讀唐伯虎之文者皆其友，何必時與並乎！”於是慷慨出資，重修墓封，再立碑石，並擇地在墓旁搭建了三間祠堂。後來至嘉慶年間長沙人唐仲冕來蘇任吳縣知縣，以唐寅族裔身份再修唐寅墓，並立碑書“明唐解元之墓”。由此可見，唐寅晚年家境清貧，生活窘困潦倒，需要好友的接濟，並且在很多時候還得以賣畫為生。就這樣，一座墳塋，一塊墓碑，幾株松柏，一堆荒冢，一片荒草，把一個才子埋葬，留下了說不盡、道不完的故事，也只有站在他的墓前才會追思曾經的發生過的事迹。
唐寅出生在蘇州的一個商人家庭，祖上是由山西遷移而來的，幼年家境尚好，自小天資聰慧，對四書、五經、文史之類典籍皆熟讀祥記，16歲即考取秀才第一名，轟動蘇城，尤其是他的書畫， 在當時已為人所熟知。自他父親那輩起家道逐漸衰落，而他的畫已被多數人喜歡，可以接濟生活所需。在他24歲之後的一年多時間裡，家中至親的父母、妻子、妹妹相繼離世，家境衰敗，如此悲慘的遭遇，這給唐寅的打擊是巨大的，幾乎把他擊潰，甚至懷疑自己的人生。“伯虎”與“白虎”是諧音，而“白虎星”在星宿中是災星，難道是自己的字衝撞了家庭而帶來如此的災難？之後曾給自己用“白虎”二字刻了枚印章。
他遭遇了如此的家庭變故后，家境更加窘迫，在好友祝允明的資助與規勸下潛心讀書，以博取功名來改變自己的人生。在29歲那年到南京參加鄉試，高中第一名解元，之後“唐解元”之名即此來歷。在第二年便與好友徐經同去京城會試，在京期間因活動不慎落下把柄，被人利用，牽涉到科場舞弊案而交惡運，受到牢獄之災，使本來寄予希望的仕途之路就此毀滅。至於這場會試的泄題案，其原因記載很多，說法不一，實際上是統治階級內部政治鬥爭的結果，而唐寅則成為其爭權奪利的犧牲品。
自這場風波后，唐寅對官場仕途已徹底絕意，恥不就吏，極度的失意消極，歸家后家庭失和，朋友疏遠，鄰里鄉親也另眼相看，一切都變了，終日縱酒澆愁，放浪形骸，生活頹廢。經過這一事件后，決心以詩文書畫終其一生，逐遍游名山大川，縱情娛樂，藉以忘卻悲慘生活的痛苦。先後坐船到達鎮江，再到揚州，遊歷后坐船沿長江過蕪湖、九江而至廬山。之後進入湖北，在黃州看到赤壁遺址，《赤壁圖》即依此所畫。一路行走，入湖南登岳陽樓，游洞庭湖，而後又登南嶽衡山。沿途再入福建，漫遊武夷名山及九鯉湖。返回途徑浙江，游雁盪山、天台山，又到寧波渡海去普陀，之後再沿富春江、新安江上溯抵達安徽，上黃山與九華山。如此遊歷下來，唐寅所帶川資已盡，無奈只得返回蘇州。這樣一路下來，踏遍了江、浙、皖、鄂、贛、湘、閩，歷時近一年，壯遊千里，為他以後的作畫增添了無窮的素材。他的山水畫大多來自於其段經歷。
唐寅經歷了這次長途旅遊，原本已不太殷實的家，變的更加清貧了，妻子大吵后離他而去。自此，他便租房另居在一座小樓，潛心致力於書畫，靠賣字畫為生。對於這段時間的唐寅，便結交當地名士，談論書畫創作，與當時的名畫家沈周、文徵明、仇英合稱“明四家”。而與祝允明的交往更使他的個性得到發揮，又與其他二位即文徵明、徐禎卿等有“江南四才子”之稱，他的生活也在很大程度上得到改善，他的書畫的個人風格就更趨成熟，在全城逐漸影響到邊遠地區，而成為“明四家”及“四才子”之首。“真名士自風流”，與他們吟詩唱和，縱情歡娛，鍾情於酒樓茶肆，煙花歡場之地，自然就會有很多故事發生，在民間廣為流傳大多是發生在這段時期內的一些風流韻事。他曾在一首詩中寫道：“不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來寫幅丹青賣，不使人間造孽錢。”表明了其淡泊名利，一心專事自由讀書賣畫的創作生涯之志，而不再對仕途經濟寄予固有的嚮往。
由於他的特殊經歷，加上仕途受阻，全心致力於書畫的創作，其作品很快成為市民的收藏之寶，為此便積累了一定的財富。在他36歲那年便選中購買了城北的桃花塢，建造了優雅清閑的家園，居所得以安定，過起了清狂的生活。桃花塢原本是一片開闊地，舊居為南宋章庄簡的別墅，但已經歷200多年的風雨滄桑，早已成了一片廢墟。雖然雜草從生，不過環境倒是幽雅清靜，景色宜人，小溪蜿蜒流淌，垂楊衰柳，也是別有鄉野情趣。唐寅用賣畫的錢重新建起了桃花塢別墅，雖說比較簡陋，幾間茅屋，可視野開闊，空氣清新。儘管是草堂茅屋，可檐下懸着雅緻的室名“學圃堂”、“夢墨亭”等匾額，書畫則掛滿了室內，與沈周、祝允明、文徵明等人或飲酒賦詩，或揮毫作畫，終日談論不知疲倦，其狂放不羈的個性更是無所顧慮，這時期的書畫創作已是達到的高峰，是狂士或是雅士，完全是隨性而為，自由的創作氛圍更是個性得到極大的發揮。
他曾多次喬裝改扮成落魄人士或乞丐，游嬉於市井之間，以此取樂。有一次登山途中，看到幾個所謂的雅士聚在一起，飲酒賦詩，看似滿腹詩文之樣。唐寅有意前去搭訕，他們看到唐寅的落魄樣，很不肖，反譏笑他不通文墨，有意要他作詩，以此讓他出醜取樂。唐寅即提筆寫下“一上一上又一上”，眾人面露不肖之色，唐寅又寫下“一上上到高山上”，眾人起鬨而譏笑之。唐寅即刻又寫下“舉頭紅日白雲低，五湖四海都在望”。眾人至此即服，始知是唐伯虎。即此說明唐寅的一副玩世不恭的心態，把人生視作遊戲。
唐寅與眾好友在這一時期的書畫創作是進入到了鼎盛階段，相聚在桃花塢，對這一片地方作了整改，周邊遍插楊柳花卉，植上桃花無數，每到春天桃花遍地開放，鶯語花香，自然是一幅春意爛漫的景象。他也素喜桃花，其創作的書畫以此主題者較多。由於他晚景凄涼，詩文大多流落民間而散失。明萬曆年間，常熟書商何君立仰慕唐伯虎的詩文和為人，不惜重金，徵求片紙隻字，為他收集整理詩賦詞章，然後經核實后付梓出版，這就有了一個比較完整的唐寅詩文集，現在大家所見到的裝訂的《落花詩冊》基本就是那時整理的。
（一）剎那斷送十分春，富貴園林一洗貧。借問牧童應設酒，試嘗梅子又生仁。
若為軟舞欺花旦，難保余香笑樹神。料得青鞋攜手伴，日高都做晏眠人。
（二）春風百五盡須臾，花事飄零剩有無。新酒快傾杯上綠，衰顏已改鏡中朱。
絕纓不見偷香椽，墮溷翻成逐臭夫。身漸衰頹類如此，樹和淚眼合同枯。
（三）月明犬吠村中夜，雨過鶯啼葉滿城。人不歸來春又去，與誰連臂唱盈盈？
白華垂柳弄新晴，紫背浮萍細點生。三月尋芳騎鳳侶，一時齊唱踏莎行。
（四）貌嬌命薄兩難全，鶯老花殘謝世緣。年長盧姬悲晚嫁，日高黃鳥喚春眠。
人生自古稀七十，斗酒何論價十千。痛惜穠纖又遲暮，好燒銀燭覆觥船。
上述摘錄的四首《落花詩》，以此可看出唐寅詩的風格，他個人的遭遇給他留下的創傷是巨大的，這也造就了他在詩畫上的成就。
他最有名的且為大家所熟知的還是那首《桃花庵歌》：
桃花塢里桃花庵，桃花庵里桃花仙；桃花仙人種桃樹，又折花枝當酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還須花下眠；花前花後日復日，酒醉酒醒年復年。
不願鞠躬車馬前，但願老死花酒間；車塵馬足貴者趣，酒盞花枝貧者緣。
若將富貴比貧賤，一在平地一在天；若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閑。
世人笑我忒瘋癲，我笑世人看不穿；記得五陵豪傑墓，無酒無花鋤作田。
從他的這首詩中可以看出其在詩歌上的創作成就，在對待人生的態度上完全看透了世態炎涼，過起了田園的散漫生活。這也與他在44歲那年有遇到的一段經歷有關。在明正德年間，寧王朱宸濠打聽到才子唐寅的名聲，許以重金把他騙到南昌半年多，要他幫助其謀反朝廷的政治陰謀。唐寅不久就察覺到寧王圖謀不軌的嚴重性，為了脫身能回到故里，只能無奈的佯裝瘋癲，甚至在大街上裸奔，終於騙過了寧王而脫離了魔窟。後來朝廷平定了寧王的叛亂，唐寅幸而及早脫身避免了殺身之禍。這次經歷又給他本就悲慘的人生加上了更致命的打擊，自此思想更加消極，從他的詩作中都有了真實的反映，之後，他就轉而信佛，自號“六如居士”，“六如”取自《金剛經》：“一切有為法，如夢幻泡影，如露亦如電，應作如是觀。”自治一方印章“逃禪仙吏”。 這似乎在有意的逃避現實，完全是一種消極悲觀的人生態度。他臨終時寫的絕筆詩就表露了他刻骨銘心的留戀人間而又憤恨厭世的複雜心情：“生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當飄流在異鄉。”他年僅54歲，在貧困潦倒中走完了人生的歷程，這不僅是他個人的悲劇，同樣也是時代的悲劇。
唐寅集“詩書畫”於一身，在整個明朝也是傑出人物。他擅長山水、人物、花鳥，其山水早年隨沈周和周臣學畫，后師法李唐、劉松年，加以變化，畫中山重嶺復，以小斧劈皴為之，雄偉險峻，而筆墨細秀，布局疏朗，風格秀逸清俊，在畫風和造詣上都有超越了前人的。人物畫多為仕女及歷史故事，師承唐代傳統，線條清細，色彩艷麗清雅，體態優美，造型準確，畫出了人物的神韻。他亦工寫意人物，筆簡意賅，饒有意趣。其花鳥畫，長於水墨寫意，洒脫隨意，格調秀逸。其作品有《騎驢思歸圖》、《山路松聲圖》、《事茗圖》、《王蜀宮妓圖》、《李端端落籍圖》、《秋風紈扇圖》、《百美圖》、《枯槎鸜鵒圖》、《兩岸峰青圖》等繪畫作品，大幅氣勢磅礴，小幅清雋瀟洒，題材面貌豐富多樣，每一幅都是傳世之作。
唐寅的書法源自趙孟頫一體，風格豐潤靈活，俊逸秀拔，幾乎為畫名所掩。其主要代表作《落花詩冊》。他除了在書畫上的成就，其詩文也是相當的有名，大多以紀游、題畫、感懷之作，表達狂放和孤傲的心境，以及對世態炎涼的感慨，抒發不平之氣，言語通俗易懂，自然流暢，即興抒懷，具信手拈來之才氣，豪放不羈的風格特徵。編著成《六如居士集》，《落花詩冊》乃其中之一。
現在的桃花塢因一直以來缺少保護，是蘇州最舊的老居民區，“唐寅故居”僅存遺址，周邊的遺迹也大多破壞或掩蓋，基本是一片殘壁斷垣景象，曾經的才子彙集之地已難尋蹤跡。近年來在逐漸發掘整修，對歷史陳跡及古舊建築予以整修保護，唐寅故居也在恢復中，盡量的按照當時的風格予以還原。
桃花塢是因唐寅的《桃花庵歌》而聞名，是因當初聚集了以唐伯虎為首的一代才子而為世人所知。與桃花塢相對應的是桃花塢大街，現在已被整合成一條歷史文化街區，街道兩邊的房屋大多還是保持着原有的樣子，街北區域還是一片待開發的居民區，桃花河過石塘橋出齊門，就是這條河見證了桃花塢近千年的滄桑歷史，而現在的桃花塢大街也是古城的吳文化歷史的象徵。
桃花塢的木板年畫始於明代，鼎盛於清朝的雍正、乾隆年間，是古老民間雕版印刷工藝，由繡像圖演變而來的。桃花塢年畫，系用一版一色的木版套印方法印刷出來，工藝精美，一幅畫要套印四五次甚至十幾次，有的還要經過"描金"、"掃銀"、"敷粉"等工序。在色彩上，有桃紅、大紅、藍、紫、綠、淡墨、檸檬黃等諸色。在藝術風格上，桃花塢年畫構圖豐富，色調艷麗，裝飾性強，富有濃郁的生活氣息。在人物塑造、刀法及設色上，具有樸實、稚拙、簡練、豐富的民間美術特色，故數百年來一直為海內外熱衷於此的人士所收藏。
走在大街上，必然會被眾多的年畫所吸引，各種木板圖案反映了民間的風俗，其工藝手法是民間流派藝術所獨特的風格。桃花塢木刻品種很多，大致可分為門畫、農事畫、兒童、美女畫、裝飾圖案畫、歷史故事畫和神州傳說畫等。有《一團和氣》、《娃娃得利》、《劉海戲金錢》、《歲朝圖》等。有關農事的有《春牛圖》、《豐收圖》、《魚樵耕讀》、《大慶豐收》等。山水風景畫片有各地風景，如《姑蘇萬年橋》、《蘇州閶門圖》等。有古有今，有單張有連續，如《武松打虎》、《花果山》、《定軍山》等。風俗畫有《玄妙觀廟會》、《蘇州城內外三百六十行圖》等。那些吉祥喜慶、民俗生活、戲文故事等具有民間的傳統審美內容，是一個時代的風情畫。
唐寅在書畫界的成就也許是他遭遇的悲慘命運所造成的，若不是這樣就不會是現在為人所知的唐伯虎了，是時代所造就的人物。風流才子唐伯虎更是體現在書畫上，在他的詩中幾乎讀不到快樂。佇立在他的墓前，這一座墳塋一位才子沉睡了將近500年，今人讀他的詩，看他的畫無不被他的才氣所折服，他的故事還將在民間流傳，他的詩書畫永遠被熱愛他的人士所欣賞而收藏，不朽的唐伯虎如他的畫一樣成為人們永久的紀念。