東晉時，建康的惠力法師主持興建瓦棺寺，眾僧向建康城內的士大夫和百姓們募集布施。僧人道信負責去南市募集布施。道信剛剛走到南市入口，卻已是邁不動步了，人們圍得緊緊的。道信年少好奇，也擠進人群一看：原來是個二十來歲的白面書生，左手提着一壺酒，右手拽着一支畫筆，面對一張空空的畫紙，滿臉通紅，一身酒氣。道信搖了搖頭，正要走開。卻見那書生猛喝了一口酒，右手畫筆朝畫紙甩去，墨汁全都飛濺到紙上。道信暗暗嘆息：真可惜了一張上好的畫紙！墨汁尚未往下流，那書生口中的酒卻噴了過去，頓時將畫紙四處的墨汁噴勻，手中之筆如龍飛鳳舞，大石聳立、屹然萬仞，頃刻間造就了一幅意境深遠、氣韻深厚的《關山行旅圖》。
眾人紛紛鼓掌稱絕，許多人連忙取出錢，放在書生座前。那書生也不稱謝，只是淡然一笑，收拾錢和東西，正要離去。道信趕緊走上前，把興建瓦棺寺的事告訴書生，希望他也能募捐一些錢。書生一笑，接過道信的募捐本，大筆一揮百萬錢，然後寫上姓名——顧愷之。道信頓時驚住了，建康城內的士大夫們最多也不過捐個十萬、二十萬錢的，這窮酸的書生竟要捐百萬錢！顧愷之看出道信不相信自己，微微一笑，說道：“你只需在新建的寺廟中留一堵白牆，交錢之日，我自有辦法。”
眼看交款之日將到，也不見那顧愷之送上一文錢，道信正氣惱中，卻見顧愷之笑嘻嘻地來了。“顧施主的百萬錢呢？”道信問道。“好說，好說。這天寒地凍，想借貴寺住上一宿。”顧愷之一副可憐樣。“好吧，我看這百萬錢也就算了吧。”道信無奈地說。
次日，道信為這捐款之事發愁而早早醒來。他踱到院中，卻發現白牆之上多了一幅畫，畫上是一尊佛像，表情靜穆，栩栩如生，只是留了眼睛之處未畫，讓道信驚嘆不已。這時，顧愷之笑嘻嘻地走了過來：“煩勞大師請貴寺僧人們傳言，就說顧愷之要給這佛像點睛，請大家前來觀看。”
一傳十，十傳百，很快消息便傳遍了整個建康城。人們蜂擁而至，把瓦棺寺堵了個水泄不通，都為這光照全寺的壁畫所傾倒。顧愷之端坐在佛像前一丈左右處，見人已經來得差不多了，雙手各持一支筆，飽蘸墨汁，運氣丹田。顧愷之雙手微微顫動，卻見兩支筆的筆尖同時飛出兩滴墨汁，如箭一般射向佛像，不偏不倚正好鑲在佛像的眼眶之中。四周掌聲經久不息，人們嘆為觀止，紛紛慷慨解囊，不出半個時辰募捐數已經超過百萬錢了。道信大喜，提議眾人把“天下第一畫聖”的稱號獻與顧愷之。眾人連聲贊同。
“且慢！顧愷之的畫雖然精妙，但還不一定配得上這‘天下第一畫聖’的稱號。”眾人循聲望去，卻見一位二十歲上下的紅臉書生走了出來。“在下張僧繇不才，想和顧愷之先生比試一下繪畫。”這紅臉書生沖顧愷之一抱拳。
顧愷之微微一笑，說道：“請問如何比試？”“在下想比試三場，誰能勝兩場，誰才配為畫聖之稱號。”張僧繇說道。“那是哪三場呢？”顧愷之問道。“第一場比試人物畫，第二場比畫山水，第三場花蟲鳥獸任選其一。請十位懂畫的行家作為評判，你看如何？”張僧繇提議。顧愷之點了點頭：“一言為定！”
第一日，兩人比畫人物畫。顧愷之畫的是《洛神賦圖》，用長卷形式表達出曹植對洛神的仰慕，極具浪漫主義神話色彩。尤其洛神凌波飄然、含情脈脈、盪人心神。張僧繇畫的則是《二十八星宿圖》，他將二十八星宿賦予神形：或為仙風道骨的老者，或為美艷不俗的婦人，或為奇異怪形的獸首人身。眾仙表情豐富，或悲傷或喜悅，個性鮮明，顧盼生姿。十位行家個個看得目瞪口呆，連稱這兩幅畫都是精妙絕倫。最後的投票有六人選了《洛神賦圖》，而四人投了《二十八星宿圖》。顧愷之先勝一局。
第二日，比試山水畫。張僧繇畫《雪山紅樹圖》，筆法十分簡練，卻突出圖面的立體感，山有形、樹有意、人有情，景愈少而意愈長。顧愷之畫的是《萬里江山圖》，重巒疊嶂，綿亘萬里，錦繡江山，盡收眼底。十位行家連連稱奇，觀賞半天仍是猶豫不決。後來，張僧繇略勝一籌，獲六票，扳回一局。
第三日，比試畫花蟲鳥獸。顧愷之選取的是《墨竹圖》，他直接用雙手蘸墨，在白紙之上隨意塗抹。卻見顧愷之身形晃動，雙手舞動如飛，似痴似醉，片刻而成。好一幅《墨竹圖》，曲盡四時風雨陰晴之變化，完現冬日耐寒抗雪之堅貞。枝葉凌空倚勢，宛如飛龍舞鳳，其筆墨正如同顧愷之洒脫不羈的性格。連張僧繇看過都讚不絕口，連稱道：“觀畫如品人，顧兄人畫皆絕。顧兄以竹自居，小弟效仿顧兄以鶴明志。”說完，張僧繇開始畫《仙鶴圖》。他也不用筆，而是用衣袖蘸墨，讓一旁小僮奏樂，他隨樂而舞，如鶴般盤旋翱翔。圖中仙鶴形態各異，隨樂曲和諧的旋律而高低起伏、疏密變化，讓人們彷彿聽見鶴鳴回蕩之聲。顧愷之驚訝不已，撫手道：“張兄已然將音樂中意境與繪畫中意境融為一體，顧某自愧不如。”十位行家中五人投了顧愷之，五人選了張僧繇。兩人平分秋色，不分勝負。
大家犯難了，究竟誰才配為“天下第一畫聖”呢。“我看顧兄下筆如神，當為畫聖。”張僧繇坦言道。“不不不，張兄遠勝於我。”顧愷之也連連推讓。這時，十位品畫行家中有一位白須老者說道：“既然已經比試了，就應該分個高下。我看兩位似乎都還有所保留，老朽建議兩位加試一場絕技比試，拿出各自的絕活，讓在座的各位開開眼界如何？”眾人連聲贊同。
第四日，很快兩位大師比試絕技的消息便傳遍了整個金陵城。上至達官貴人，下到普通百姓，全都早早在專門搭設的賽畫場中等候。讓人們不解的是賽畫場里放的不是紙筆，卻是豎立着一丈來高的木樁，不知道的人還以為來此比試的是武藝而非繪畫呢。
顧愷之和張僧繇各穿一身白衣，不緊不慢走入場中。顧愷之身旁還擺着三壇酒。“我想喝點酒，張兄不介意吧？”顧愷之笑問道。“顧兄，請！”張僧繇點頭同意。顧愷之這才取出三壇好酒，揭開封蓋香氣撲鼻。顧愷之也不客氣，一擼袖子，舉起酒罈，連着將三壇酒一飲而盡。頓時，顧愷之滿臉紅暈、一身酒氣，連走起路來都已是搖搖晃晃了。張僧繇皺了皺眉，說道：“顧兄今日是喝多了，我看改日再比吧。”“人到醉時方為醒，畫入痴處意才濃。”顧愷之眯眼一笑，飛身躍上木樁。張僧繇緊接着也跳上木樁。“你們的筆還忘拿了呢！”白須老者急急地沖兩人喊道。“畫，全憑神、意、氣，要筆何用？”兩人異口同聲答道。
顧愷之和張僧繇站在木樁之上，互相一抱拳，便各自施展絕技。顧愷之站在木樁之上左搖右晃，身子時起時伏，像一個醉酒的漢子拎着酒壺剛剛邁出酒肆一樣踉踉蹌蹌。張僧繇則不慌不忙，心定神祥，身子隨着顧愷之的步法而慢慢轉動。漸漸顧愷之身子晃動越來越厲害，步法也越來越快；而張僧繇則如老道觀月從容不迫，腳踏八卦步法，身形卻是變得愈來愈慢。一時間，動與靜、疾與緩竟和諧統一在一起，宛如一幅精彩的動態畫卷讓人嘆為觀止。
突然，兩人同時從木樁上跳了下來，相視而笑。“兩位的畫呢？”白須老者不解地問。“是啊！怎麼沒有看見他們的畫啊？那怎麼評判呢？”眾人也紛紛不解地問。
“畫，是用心去作的，不用心去感觸，怎麼能看見！”顧愷之看了看眾人，又沖張僧繇點頭說道：“張兄，得罪了。請借張兄頭巾一用。”眾人好奇地看着顧愷之接過張僧繇的頭巾，用清水一抹，竟是現出一個“聖”字！“這聖字是我用酒氣所噴畫，望張兄見諒。這畫聖非你莫屬。”顧愷之一語驚人。“我也請借顧兄長衫一用。”張僧繇笑道。眾人不知張僧繇葫蘆里賣的是啥葯，目不轉睛地盯着他接過顧愷之的長衫，朝背面輕輕抹了一層墨，然後往白紙上一印，赫然是個“仙”字。原來張僧繇獨創出凹凸有致的“天竺畫法”，暗暗用“天竺掌法”的力道在顧愷之背上刻寫下了這個“仙”字。
顧愷之先是一驚，而後哈哈大笑道：“你我不用比了。走，陪我喝幾杯去。”張僧繇故意無奈地搖了搖頭：“若比畫，我只輸顧兄一籌；若比酒，我可甘拜下風。天下唯有顧兄你才堪稱是這曠古絕今的——醉畫仙啊！”